意甲第9轮迎来一场比赛，AC米兰做客挑战博洛尼亚。本场比赛AC米兰排出4231阵型。圣地亚哥-希门尼斯顶在最前面。莱奥、菲利克斯和尤纳斯-穆萨的进攻组合联袂出击。赖因德斯和福法纳组成双后腰。特奥-埃尔南德斯、帕夫洛维奇、佳夫和阿莱士-希门尼斯4后卫首发出战。迈尼昂担任首发门将。普利希奇、亚伯拉罕、约维奇和丘库埃泽这几名前锋都在替补席待命。

比赛开始不久，圣地亚哥尝试一脚远射，结果踢高了。恩多耶在第24分钟突入禁区，获得直面门将的机会。但是，他被追上来的后卫干扰，射门踢偏了。第37分钟，多明格斯在底线附近小角度射门，门将封死角度把球挡了出去。第43分钟，AC米兰进球了！莱奥获得单刀机会，他冷静过掉门将后推射空门得手。半场结束，AC米兰1-0领先博洛尼亚。

下半场易边再战。第48分钟，AC米兰丢球了。卡斯特罗在门前近距离抽射破门。第61分钟，表现不佳的菲利克斯被换下场，普利希奇替补上场。3分钟后，穆萨在禁区右侧晃开防守球员，起脚射门，被扑了出去。第77分钟，约维奇头球攻门，顶得太正，门将把球没收。第82分钟，AC米兰再次丢球。坎比亚吉在左侧起球传中，恩多耶门前包抄，把球打进！AC米兰轰然倒下！孔塞桑不敢相信，竟然会以这种方式输球。最终，AC米兰1-2落败，惨遭逆转。

本场比赛AC米兰控球率43%，8次射门，1粒进球。而博洛尼亚足足有14次射门，比AC米兰多了6次，进了2球，合情合理。这是AC米兰时隔9年再次在意甲输给博洛尼亚。同时，也意味着AC米兰意甲对阵博洛尼亚的连续17场不败纪录就此终结。

AC米兰在意甲遭遇两连败，接连输给都灵和博洛尼亚。连续5场比赛，AC米兰只赢了1场，包括欧冠被费耶诺德淘汰出局。作为欧冠7冠王，AC米兰本赛季的战绩太差了，26场联赛只取得11胜8平7负的成绩，排名第8，与欧冠区的尤文图斯有8分的差距，落后榜首的国际米兰16分之多。